@article{Lafuente_Bravo_Ponzinibbio_2019, title={DESARROLLO DE NUEVAS METODOLOGÍAS DE SÍNTESIS DE -O-N-GLICÓSIDOS}, volume={6}, url={https://revistas.unlp.edu.ar/InvJov/article/view/6887}, abstractNote={<p>Diferentes glicósidos naturales y sus miméticos pueden ser empleados como agentes terapéuticos. En nuestro laboratorio hemos estudiado la síntesis de derivados de hidratos de carbono a partir de endo y exo glicales [1]. Recientemente iniciamos investigaciones relacionadas con la síntesis y reactividad de diferentes glicales [2]. En este trabajo presentamos uno de los objetivos alcanzados en esta temática, la construcción de -O-N- glicósidos mediante la reacción de glicales con N-hidroxisuccinimida o N-hidroxiftalimida y su posterior reacción con bases y nucleófilos.</p> <table> <tbody> <tr> <td> <p><em>77</em></p> </td> </tr> </tbody> </table> <p>El enlace -O-N- es un componente estructural de antibióticos, tal como la esperamicina o la calicheamicina. El rol del enlace interglicosídico –O-N- es muy importante en el enlace de estos antibióticos a secuencias específicas del ADN. Por lo tanto, la funcionalización de este enlace es muy importante en la síntesis de compuestos glicoconjugados.    <br> En primer lugar, se ensayaron las reacciones de glicosilación de la N-hidroxisuccinimida o N-hidroxiftalimida con tri-O-acetil glicales derivados de la D-glucosa y de la D-galactosa. De acuerdo al catalizador empleado se obtuvieron diferentes productos. Empleando ácidos de Lewis como catalizadores se obtuvieron los productos de reordenamiento de Ferrier y utilizando hidrobromuro de trifenilfosfina como catalizador se obtuvieron los productos de adiciones simples: los 2-deoxiglicósidos.<br> La naturaleza de los O-glicósidos obtenidos nos permitió estudiar su reactividad frente a diferentes reacciones:</p> <p> 1) la apertura del anillo succinimídico utilizando diferentes nucleófilos, como aminas o sulfonamidas;</p> <p>2) la apertura del anillo succinimídico con metóxido de sodio, seguido por la hidrólisis del ester, obteniendo el ácido correspondiente;<br> 3) la hidracinólisis, llevada a cabo con hidracina hidratada y la consecutiva reacción de condensación con aldehídos heterocíclicos como el furfural y 2-tiofencarbaldehído, obteniendo nuevas bases de Schiff.<br> Los nuevos compuestos se obtuvieron con buen rendimiento y alta selectividad y todos fueron analizados por espectroscopía de resonancia magnética nuclear 1H, 13C, gHSQC y COSY. Algunos de los productos de condensación con aldehídos heterociclos pudieron ser cristalizados y analizados por difracción de rayos X.</p>}, number={Especial}, journal={Investigación Joven}, author={Lafuente, Leticia and Bravo, Rodolfo and Ponzinibbio, Agustín}, year={2019}, month={mar.}, pages={77} }