Estrategias catalíticas combinadas en la obtención de tensioactivos derivados de alanina: análisis de los productos obtenidos y evaluación de la actividad biocida
DOI:
https://doi.org/10.24215/3072905Xe001Palabras clave:
hidrogenólisis, surfactante derivado de alanina, actividad antimicrobianaResumen
Este trabajo presenta el estudio de distintas alternativas para la hidrogenólisis catalítica junto con el análisis de los productos obtenidos en la síntesis de surfactantes derivados de alanina, y la evaluación de su actividad antimicrobiana. La síntesis de dichos compuestos involucra una reacción de condensación entre un derivado N-protegido de alanina (Nα-carbobenzoxi-Ala) con alquilaminas catalizada por papaína (una endopeptidasa vegetal) y la hidrogenólisis del producto para eliminar el grupo protector de la porción aminoacídica. En las reacciones de hidrogenólisis se ensayaron dos catalizadores a base de Pd soportados sobre carbón.
Los productos observados por cromatografía en capa fina (TLC) mostraron que los mejores resultados se obtuvieron mediante el empleo del catalizador Pd/C 10% (p/p) durante 4 h de reacción a 4 atm de presión de H2 y a 40 °C. El análisis mediante distintos tipos de espectroscopías bidimensionales de RMN y por UPLC-MS demostraron que los productos formados fueron Nα-isopropil-alanina amidas, debido a que, en las condiciones seleccionadas, el 2-propanol elegido como medio de reacción fue capaz de reaccionar con el grupo α-amino de la porción aminoacídica, desplazando al grupo protector Nα-carbobenzoxi. Los compuestos resultantes demostraron tener actividad bacteriostática y bactericida frente a Staphylococcus aureus.
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Derechos de autor 2025 Patricia D. Grillo, Virginia Vetere, Maria Elisa Fait, Carlos R. Llerena Suster, Sergio Laurella, Susana R. Morcelle (Autor/a)
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