Obtención de tensiactivos biodegradables a partir de estrategias catalíticas combinadas

Résumé

En el presente trabajo se sintetizaron tensioactivos catiónicos derivados de alanina con potencial actividad biocida. Para ello se desarrolló una estrategia combinada en dos pasos. En una primera etapa de reacción se procedió a la condensación entre Nα-carbobenzoxi-L-alanina (Z-Ala-OH) y dos alquilaminas (decilamina y dodecilamina), empleando dos biocatalizadores a base de proteasas vegetales (papaína y araujaína). Los productos obtenidos fueron dos surfactantes derivados de alanina que difieren en el número de carbonos de su porción hidrofóbica: Z-Ala-NHC10 y Z-Ala-NHC12. Posteriormente, el compuesto obtenido con mayor rendimiento (Z-Ala-NHC10) fue sometido a una hidrogenólisis selectiva, catalizada por Pd/C, con el fin de desproteger el grupo α-amino y obtener el tensioactivo catiónico buscado. La estrategia resultó efectiva en la obtención mayoritaria del producto de interés.