SÍNTESIS, ESTUDIOS ESPECTROSCÓPICOS, ESTRUCTURALES Y CONFORMACIONALES DE SELENO/TIOUREAS

  • Diana Lisseth Nossa González Centro de Química Inorgánica (CEQUINOR) , Facultad de Ciencias Exactas, UNLP-CIC-CONICET.
  • Mauricio Federico Erben Centro de Química Inorgánica (CEQUINOR) , Facultad de Ciencias Exactas, UNLP-CIC-CONICET.
  • Jovanny Ariass Gómez Cataño Centro de Química Inorgánica (CEQUINOR) , Facultad de Ciencias Exactas, UNLP-CIC-CONICET.
Palabras clave: Tiourea, Selenourea, Guanidinas, DRX- monocristal

Resumen

Las tio/selenoureas son compuestos que contienen en su estructura la funcionalidad >N-C(=X)-N<, donde X=S y Se. Sus propiedades espectroscópicas, conformacionales y estructurales son estudiadas mediante el análisis las medidas de FTIR, RAMAN, RMN, DRX de monocristal y cálculos mecano-cuánticos.

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Entre los atractivos que presenta este tipo de compuestos, se encuentra la posibilidad de que presenten actividad bilógica, también pueden utilizarse como bloques de construcción para mejorar o potencializar   propiedades específicas de materiales [1, 2]. Además, la síntesis de los complejos metálicos con tio/selenoureas es de gran interés porque estos compuestos son considerados precursores promisorios para materiales semiconductores, obtención de films y nanopartículas de sulfuros y seleniuros con diferentes metales como Cd [3] y Pb [4, 5].
Síntesis de tio/selenoureas:

Las tio/selenoureas son obtenidas mediante la reacción de un cloruro de ácido  con KSCN/KSeCN según sea el caso, seguido de la adición de la amina correspondiente, tal como se muestra en el Esquema 1
Hemos seleccionado como grupo R1 a los restos 1-adamantano y 3-noradamantano y diferentes aminas con restos aromáticos y alifáticos. Con esta metodología  hemos sintetizado, aislado y purificado un conjunto de ocho (8) tioureas y un diseleniuro nuevos. A todos los compuestos se les ha realizado caracterización fisicoquímica y espectroscópica completa que incluye la medida de los espectros vibracionales de infrarrojo y Raman y de Resonancia Magnética Nuclear de 1H, 13C, 19F. Fue posible, además, obtener monocristales para casi la totalidad de los compuestos sintetizados y determinar la estructura de rayos X en estado cristalino.

El siguiente objetivo es la síntesis de guanidinas (Esquema 2) a partir de las tioureas y el uso las tio/selenoureas como ligandos en la síntesis de complejos metálicos (Esquema 3).

Los compuestos de la familia de las guanidinas son un grupo interesante porque pueden presentar actividad frente a cepas bacterianas multirresistentes [6] y los complejos metálicos son promisorios como compuestos anticancerígenos y por sus cualidades de semiconductores.

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Citas

[1] Ullah, W., et al., “Synthesis and structure elucidation of fluoro substituted guanidines as potential therapeutic agents”. Journal of Molecular Structure, 1143, 2017. 288-293.
[2] Said, M., et al., “Synthesis, structural characterization and antibacterial studies of trisubstituted guanidines and their copper(II) complexes”. Inorganica Chimica Acta, 434, 2015. 7-13.
[3] Bruce, J.C., N. Revaprasadu, K.R. Koch, “Cadmium(II) complexes of N,N-diethyl-N-benzoylthio(seleno)urea as single-source precursors for the preparation of CdS and CdSe nanoparticles”. New J. Chem., 31, 2007, 1647-1653.
[4] Akhtar, J., et al., “A Single-Source Precursor Route to Unusual PbSe Nanostructures by a Solution-Liquid-Solid Method”. J. Am. Chem. Soc., 134(5), 2012. 2485-2487.
[5] Akhtar, J., et al., “Morphology-Tailored Synthesis of PbSe Nanocrystals and Thin Films from Bis[N,N-diisobutyl-(4-nitrobenzoyl)selenoureato]lead(II)”. Eur. J. Inorg. Chem., 2011(19), 2011. 2984-2990.
[6] Aamer Saeed , A.B., Marisa P Bettiol , Diana L. Nossa Gonzalez, Mauricio Federico Erben, Yanina Andrea Lamberti, “Novel Guanidine Compound against Multidrug-Resistant Cystic Fibrosis-Associated Bacterial Species”. Molecules, 23 (5), 2018., 1-18.
Publicado
2019-03-27
Cómo citar
Nossa González, D. L., Erben, M. F., & Gómez Cataño, J. A. (2019). SÍNTESIS, ESTUDIOS ESPECTROSCÓPICOS, ESTRUCTURALES Y CONFORMACIONALES DE SELENO/TIOUREAS. Investigación Joven, 6(Especial), 90-91. Recuperado a partir de https://revistas.unlp.edu.ar/InvJov/article/view/6907