Síntesis de bajo impacto ambiental de levulinatos con aplicación en pinturas antiincrustantes

Autores

  • Diego M. Ruiz Curso de Química Orgánica - Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales, UNLP. https://orcid.org/0000-0001-7765-2478
  • Claudio Cerruti Centro de Investigación y Desarrollo en Tecnología de Pinturas (CIDEPINT). CICPBA-CONICET-UNLP. Av. 52 e/ 121 y 122, CP1900, La Plata, Buenos Aires, Argentina.
  • Gustavo A. Pasquale Centro de Investigaciones en Sanidad Vegetal / Curso de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales (UNLP), 60 y 119 S/N, CP1900, La Plata, Buenos Aires, Argentina
  • Angel G. Sathicq Centro de Investigación en Ciencias Aplicadas “Jorge Ronco” (CINDECA). 47 e/1 y 115 Facultad de Ciencias Exactas (UNLP)-CONICET, CP1900, La Plata, Buenos Aires, Argentina
  • Miriam C. Pérez Centro de Investigación y Desarrollo en Tecnología de Pinturas (CIDEPINT). CICPBA-CONICET-UNLP. Av. 52 e/ 121 y 122, CP1900, La Plata, Buenos Aires, Argentina.
  • Guillermo Blustein Centro de Investigación y Desarrollo en Tecnología de Pinturas (CIDEPINT). CICPBA-CONICET-UNLP. Av. 52 e/ 121 y 122, CP1900, La Plata, Buenos Aires, Argentina.
  • Gustavo Romanelli Centro de Investigación en Ciencias Aplicadas “Jorge Ronco” (CINDECA). 47 e/1 y 115 Facultad de Ciencias Exactas (UNLP)-CONICET, CP1900, La Plata, Buenos Aires, Argentina

Palavras-chave:

levulinatos, antifouling, química verde

Resumo

La fijación y crecimiento de micro y/o macroorganismos sobre estructuras sumergidas (incrustaciones biológicas o biofouling) fabricadas por el hombre suele interferir con sus actividades causando pérdidas económicas importantes [1]. Para ello se sintetizaron compuestos de la familia de los levulinatos (ésteres del ácido levulínico o 4-oxopentanoico) mediante procesos de bajo impacto ambiental para la formulación y elaboración de pinturas antiincrustantes marinas alternativas a las actualmente empleadas (que contienen cobre).

Los levulinatos se prepararon en diferentes condiciones, utilizando métodos tradicionales y métodos de bajo impacto ambiental que involucraron el uso de catalizadores ácidos recuperables y reutilizables, así como también la calefacción por medio de microondas.

La preparación de los ésteres de menor peso molecular (de etilo, propilo, isopropilo, butilo, secbutilo, pentilo e isopentilo) se llevó a cabo mediante un proceso convencional descripto en la literatura empleando ácido sulfúrico concentrado como catalizador sobre una mezcla de ácido levulínico y exceso de alcohol; Para llevar a cabo el aislamiento se evaporó el exceso de alcohol en rotavapor, luego se disolvió el residuo en diclorometano y se neutralizó con solución de bicarbonato de sodio 5% y luego con agua. El extracto orgánico se secó con Na2SO4 anhidro y se evaporó el solvente en rotavapor.

Para el caso de los levulinatos de una mayor complejidad (de octilo, bencilo, 2-fenoxietilo, tetradecilo y octadecilo), se empleó un heteropoliácido de estructura Preyssler másico (PWMo). La reacción se llevó a cabo en tolueno como solvente y la relación ácido levulínico/alcohol fue de 2:1. Finalizada la reacción se filtró el catalizador y se neutralizó con solución de bicarbonato de sodio 5%, y posteriormente con agua; finalmente se secó con Na2SO4 anhidro y se evaporó el tolueno en rotavapor.

Con el objetivo de obtener procedimientos más amigables con el medio ambiente se estudió para la reacción de ácido levulínico y 1-butanol un procedimiento que utilizó un catalizador ácido con estructura de Preyssler, reemplazando además el calentamiento térmico con el empleo de radiación con microondas para reducir los tiempos de reacción. Los análisis de los rendimientos se llevaron a cabo por cromatografía gaseosa.

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Biografia do Autor

Diego M. Ruiz, Curso de Química Orgánica - Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales, UNLP.

Dr. de la Facultad de Ciencias Exactas de la UNLP (Área Química). Investigador de la UNLP. Jefe de Trabajos Prácticos de Química Orgánica (FCAyF - UNLP). Premio a la Labor Científica 2010 de la UNLP (Categoría: Joven Investigador); Primera mención en Primer Premio Internacional Ciencia que Ladra-La Nación, 2012.

Referências

D.M. Ruiz, J.C. Autino, G. Romanelli, M. Pérez, M. García, J.P. Roldán, G. Blustein. Protección antiincrustante de estructuras sumergidas mediante recubrimientos formulados con 7-hidroxi-4-metilcumarina. Materia, 23, 2018, e-12075.

Publicado

2022-12-28

Como Citar

Ruiz, D. M., Cerruti, C., Pasquale, G. A., Sathicq, A. G., Pérez, M. C., Blustein, G., & Romanelli, G. (2022). Síntesis de bajo impacto ambiental de levulinatos con aplicación en pinturas antiincrustantes. Investigación Joven, 9(2), 56. Recuperado de https://revistas.unlp.edu.ar/InvJov/article/view/14664

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